Nov 17, 2022

プロリンとは何ですか?

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1. プロリンとは何か:プロリンの紹介

プロリンは環状イミノ酸です。 -イミノ酸は中性で、等電点は6.30で、水への溶解度はどのアミノ酸よりも高く、25度では100gの水に約162gを溶解できます。潮解しやすく、結晶化しにくく、甘い味がします。プロリンはニンヒドリン溶液と一緒に加熱すると黄色の化合物が生成されます。ペプチド鎖に入ると、ヒドロキシル化が起こり、動物のコラーゲンの重要な成分である4-ヒドロキシプロリンが形成されます。ヒドロキシプロリンはさまざまな植物タンパク質にも存在し、特に細胞壁の形成に関与しています。植物は、干ばつ、高温、低温、塩分などのさまざまな逆境下でプロリン乳酸菌粉末を大量に蓄積することがよくあります。臨床、生体材料、産業などで広く使用されています。

 

プロリンは、タンパク質構成アミノ酸(タンパク質の生合成に使用)に分類される有機酸ですが、アミノ-NH2 を含まず、第二級アミンです。第二級アミン窒素は、生物学的条件下ではプロトン化された NH2+ の形をとり、カルボキシル基は脱プロトン化された -COO- の形をとります。アルファ炭素の「側鎖」は窒素に結合してピロリジン環を形成し、脂肪族アミノ酸に分類されます。これはヒトにとって必須ではないため、体は非必須アミノ酸である L-グルタミン酸から合成できます。これは、CC で始まるすべてのコドン(CCU、CCC、CCA、および CCG)によってコード化されます。プロリンは、窒素原子が - 炭素と、一緒に 5 員環を形成する 3 つの炭素の鎖の両方に結合しているため、第二級アミンとして機能するタンパク質第二級アミノ酸です。

 

2. プロリンとは何か:生合成

プロリンはアミノ酸の L-グルタミン酸から生合成されます。グルタミン酸セミアルデヒドは、まずグルタミン酸キナーゼ (ATP 依存) とグルタミン酸セミアルデヒド脱水素酵素 (NADH または NADPH 必要) によって生成されます。次に、自発的に環化してピロリンカルボン酸を形成し、これがピロリンカルボン酸還元酵素 (NADH または NADPH を使用) によってプロリンに還元されるか、オルニチンアミノトランスフェラーゼによってオルニチンに変換され、その後オルニチン環デアミナーゼによってプロリンに環化されます。

 

L-プロリンは、グリシン受容体、およびNMDAおよび非NMDA(AMPA/カイニン酸)イオンチャネル型グルタミン酸受容体において弱いアゴニストとして作用することがわかっています。これは潜在的な内因性興奮毒素であると考えられています。植物では、プロリンの蓄積はさまざまなストレスに対する一般的な生理学的反応ですが、花粉などの生殖組織の発達プログラムの一部でもあります。

 

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